This dissertation is concerned with the development of new methods for the synthesis of functionalized diarylsulfides. The first chapter contains the synthesis of novel 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes in two steps. The second chapter includes the regioselective synthesis of 2-(arylthio)benzoates by the first catalytic [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane. The thrid chapter contains the regioselective synthesis of 4-arylthio-2-hydroxy-homophthalates by [4+2] cycloaddition of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate. The fourth chapter contains the regioselective synthesis of 2-arylthio-4-methoxybenzoates and 2-arylthio-6-(methylthio)benzoates based on formal [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes.
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit der Entwicklung neuer Methoden zur Synthese funktionalisierter Diarylsulfide. Im ersten Kapitel wird die Synthese neuer 3-Arylthio-1-silyloxy-1,3-butadiene in zwei Stufen beschrieben. Das zweite Kapitel beschäftigt sich mit der regioselektiven Synthese von 2-(Arylthio)benzoaten durch die ersten katalytischen [3+3] Cyclokondensationen von 3-Arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienen mit 1,1,3,3-Tetramethoxypropanen. Das dritte Kapitel beinhaltet eine neue regioselektive Synthese von 4-Arylthio-2-hydroxy-homophthalaten durch [4+2] Cycloadditionen von 3-Arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienen mit Dimethyl allene-1,3-dicarboxylat. Das vierte Kapitel beschäftigt sich mit der Synthese von 2-Arylthio-4-methoxybenzoaten und 2-Arylthio-6-(methylthio)benzoaten durch formale [3+3] Cyclokondensationen von 3-Arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienen.