In der vorliegenden Dissertation steht die Erweiterung des Synthesepotentials von 1,3-Bis(silylenolethern) in Cyclisierungsreaktionen im Mittelpunkt. Deshalb sind 1,3-Bis(silylenolether) in formalen [3+3]-Cyclokondensationsreaktionen mit verschiedenen Dielektrophilen zu neuartigen funktionalisierten Phenolen umgesetzt worden. Durch systematische Variation der Dielektrophile sind eine Vielzahl fluorhaltiger Aromaten, polyketidartiger Phenole und Methylthiophenole in sehr guten Chemo- und Regioselektivitäten dargestellt worden. Ein großes Augenmerk ist in die Aufklärung der Konstitution der erhaltenen Verbindungen mit Hilfe von 13C-NMR und 2D-NMR gelegt worden. Desweiteren ist es gelungen 1,3-Bis(silylenolether) mit Orthokohlensäurestern zu polyketidartigen Homophthalaten umzusetzten.
The central topic of this thesis is the extension of the synthetic potential of 1,3-bis(silyl enol ethers) in cyclisation reactions. Therefore 1,3-bis(silyl enol ethers) are converted into new functionalized phenols by formal [3+3]-cyclocondensation reactions with different dielectrophils. A multiplicity of fluorinated aromatics, polyketide type phenols and methylthiophenols could be generated in very good chemo- and regioselectivities by systematic variation of the dielectrophil. A large attention is put into the clarification of the constitution of the new compounds by the usage of 13C-NMR and 2D-NMR. Furthermore 1,3-bis(silyl enol ethers) could be reacted successfully with orthocarbonates to form polyketide type homophthalates.