This dissertation focusses on the development of new synthetic routes to polycyclic aromatic hydrocarbons containing five-, six-, and seven-membered heterocyclic rings and the characterisation of these novel compounds. The synthetic investigations were directed to the application of C-H activation reaction. In particular, Pd-catalyzed C-H activations as well as acid mediated cycloisomerization reaction of 2-alkynyl biaryl derivatives were employed as key ring-closing synthesis steps. Hence, several heteroatom doped polycyclic aromatic compounds have been obtained, including benzoimidazoquinolines, diindenopyrene and dibenzopyrene derivatives. The optical and electrochemical properties of selected compounds have been studied in detail and the results have been verified by density functional theory and time-dependent density functional theory computations.
Diese Dissertation befasst sich mit der Entwicklung neuer Synthesewege zu polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit fünf-, sechs- und siebengliedrigen heterocyclischen Ringen und der Charakterisierung dieser neuen Verbindungen. Die Anwendung der C-H-Aktivierungsreaktion stand im Mittelpunkt der synthetischen Untersuchungen. Als Schlüsselelement in den ringschließenden Syntheseschritten wurden insbesondere Pd-katalysierte C-H-Aktivierungen sowie säurevermittelte Cycloisomerisierungsreaktionen von 2-Alkinylbiarylderivaten eingesetzt. Auf diese Weise wurden heteroatomdotierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, darunter Benzoimidazochinoline, Diindenopyren- und Dibenzopyrenderivate erhalten. Die optischen und elektrochemischen Eigenschaften ausgewählter Verbindungen wurden eingehend untersucht und durch Ergebnisse aus Dichtefunktionaltheorierechnungen verifiziert.